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酒石酸鹽在歷*對建立有機立體化學起了作用。1769年舍勒*從葡萄汁的發酵液內得到游離的無色酒石酸結晶。它的各種立體異構體和外消旋體具有不同的物性。自然界存在的多為右旋體,葡萄汁和其他漿果汁中尤多,故又叫果酸。如用丁烯二酸控制氧化得到的是外消旋體。將上述反應過程中產生的酒石以石灰乳處理生成酒石酸鈣,再酸化則得內消旋體。1848年法國化學家巴斯德從事酒石酸鈉銨結晶學研究工作時,看到一種前人未曾注意的有趣現象:無旋光性的酒石酸鈉銨是由二種不同結晶組成的混合物,它們的外形互為鏡像關系,實際上是外消旋體。他用放大鏡和鑷子將混合物細心分成小堆。一堆是右旋體晶體,一堆是左旋體晶體,它們猶如一堆是右手套,一堆是左手套。兩堆晶體溶于水都有旋光性。他*發現了分子的立體異構和旋光的關系,提出了對映異構概念,為有機立體化學的發展奠定了基礎。 [3]
酒石酸有兩個相同的手性碳原子,有三種立體異物體(左旋體(D—酒石酸)、右旋體(L—酒石酸)、內消旋體)。左旋酒石酸與右旋酒石酸為對映異構體。天然存在的酒石酸都是右旋體。 [3] 右旋型酒石酸以游離的或K鹽、Ca鹽、Mg鹽的形態廣泛分布于高等植物中,特別是多存在于果實和葉中。在制造葡萄酒時,會沉積大量酒石(氫鉀鹽)。另外,在霉菌和地衣類中也常見到它的存在。等量左旋體和右旋體的混合物,其旋光性相互抵消,組成外消旋體。外消旋型酒石酸又稱為葡萄酸。葡萄汁或其他漿果汁在發酵制酒過程中,析出不溶于乙醇和水的右旋酒石酸的酸式鉀鹽沉積于酒桶壁上,稱為酒石,酒石酸的名稱就是由此而來。左旋酒石酸可由外消旋體拆分獲得,也存在于馬里的羊蹄甲的果實和樹葉中。 [1]堿性酒石酸銅試液
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